izzee wird weithin für sein Debütalbum Boy in da Corner (2003) gelobt, das er als innovativer MC und Produzent im Alter von nur 18 Jahren veröffentlichte. Das Album gewann den prestigeträchtigen Mercury Prize in Großbritannien und gilt bis heute als das wegweisende Grime-Album.
2009 kehrte er mit Tongue N’ Cheek zurück, das ihm vier Nummer-eins-Hits in den britischen Charts bescherte: „Bonkers“ (mit Armand Van Helden), „Dance wiv Me“ (mit Calvin Harris), „Holiday“ und „Dirtee Disco“.
Ein Jahr später gewann Dizzee Rascal den Brit Award als Best British Male Artist. Außerdem gelang ihm mit einer Zusammenarbeit mit Shakira für die Single „Loca“ erstmals der Einstieg in die Billboard Hot 100 in den USA.